Organic Chemistry · Reaction Mechanisms
Moleculus
有機化学を、もっと見やすく。
暗記ではなく、電子の流れ（巻矢印）から反応機構を根本的に理解できます。
全 62 機構が、原子の保存・電子の流れ・生成物への到達を機械検算済みです。
反応名・英語名・種類で絞り込めます。はじめに
反応の種類でさがす
全 62 反応を種類ごとに並べています。検索と種類チップで、その場で絞り込めます。反応マップで位置関係を見る →
芳香族求電子置換
Electrophilic Aromatic SubstitutionFriedel–Craftsアシル化
Friedel-Crafts Acylation
ベンゼン＋塩化アセチル（AlCl3）→ アセトフェノン
アセトアニリドのニトロ化
Nitration of Acetanilide
アセトアニリドのニトロ化（HNO3/H2SO4）→ p-ニトロアセトアニリド
アニリンのスルホン化
Sulfonation of Aniline
アニリンのスルホン化（SO3／発煙硫酸・ベーキング法）→ スルファニル酸
ジアゾ化とアゾカップリング（オレンジII）
Diazotization and Azo Coupling (Orange II)
スルファニル酸のジアゾニウム塩＋β-ナフトール → オレンジII
ニトロベンゼンの臭素化
Bromination of Nitrobenzene
ニトロベンゼンの臭素化（Br2/FeBr3）→ m-ブロモニトロベンゼン（メタ配向）
フリーデル・クラフツアルキル化
Friedel-Crafts Alkylation
1,4-ジメトキシベンゼン＋t-ブチルアルコール（濃H2SO4）→ t-ブチル基の導入（1回分）
ベンゼンのニトロ化
Nitration of Benzene
ベンゼンのニトロ化（HNO3/H2SO4）→ ニトロベンゼン
アシル置換
Nucleophilic Acyl Substitutionβ-ケト酸の脱炭酸
β-Keto Acid Decarboxylation
2,2-ジメチル-3-オキソブタン酸エチル（α位を2つメチル化したβ-ケトエステル）を NaOH でけん化してβ-ケト酸（の塩）に戻し、酸性化して加熱すると6員環状の遷
アニリンのアセチル化
Acetylation of Aniline
アニリンのアセチル化（無水酢酸）→ アセトアニリド
アミドの酸性加水分解
Acidic Amide Hydrolysis
p-ニトロアセトアニリド → p-ニトロアニリン＋酢酸
エステルのけん化
Ester Saponification
酢酸エチル ＋ 水酸化物イオン OH⁻ → 酢酸イオン ＋ エタノール
フィッシャーエステル化
Fischer Esterification
酢酸 ＋ エタノール、酸触媒（H⁺）→ 酢酸エチル ＋ 水
酸無水物の生成
Acid Anhydride Formation
塩化アセチル＋酢酸イオン（カルボキシラート）→ 無水酢酸＋Cl⁻
エノラート系
Enolate Chemistryアルドール付加
Aldol Addition
アセトアルデヒド 2 分子が NaOH 触媒で反応し、3-ヒドロキシブタナール（β-ヒドロキシアルデヒド＝アルドール）を与える
アルドール縮合
アルドール縮合
自己アルドール付加で得た 3-ヒドロキシブタナール（β-ヒドロキシアルデヒド＝アルドール）を、塩基（OH⁻）・加熱の条件で脱水し、α,β-不飽和アルデヒドであるクロトン
エナミン生成
Enamine Formation
シクロヘキサノン ＋ ピロリジン（第二級アミン）→ 1-(シクロヘキセン-1-イル)ピロリジン（エナミン）＋ H2O
クライゼン縮合
Claisen Condensation
酢酸エチル 2分子 ＋ NaOEt（ナトリウムエトキシド）→ アセト酢酸エチル（β-ケトエステル）
ハロホルム反応
Haloform Reaction
アセトフェノン ＋ I2/NaOH → 安息香酸イオン ＋ ヨードホルム CHI3
マイケル付加
Michael Addition
マロン酸ジエチル ＋ NaOEt でエノラート（活性メチレンの脱プロトン）→ メチルビニルケトン（MVK, α,β-不飽和ケトン＝Michael 受容体）へ 1,4-付
熱力学的エノラートの生成
Thermodynamic Enolate Formation
2-メチルシクロヘキサノン ＋ NaOEt（EtOH溶媒・0〜室温・加熱／平衡条件）→ 置換の多い側（C1=C2）のエノラート
速度論的エノラートの生成
Kinetic Enolate Formation
2-メチルシクロヘキサノン ＋ LDA（THF・−78℃）→ 置換の少ない側（メチルの付いていない CH2 側）のエノラート
カルボニルへの求核付加
Nucleophilic Carbonyl AdditionLiAlH4によるエステル還元
LiAlH4 Reduction of an Ester
安息香酸メチル（PhCO2CH3）→ ベンジルアルコール（PhCH2OH、第一級アルコール）＋メタノール
NaBH4によるケトンの還元
NaBH4 Reduction of a Ketone
アセトン ＋ NaBH4 →（MeOH/H2O後処理）→ 2-プロパノール（第二級アルコール）
Wittig反応
Wittig Reaction (Stabilized Ylide)
ベンズアルデヒド PhCHO ＋ Ph3P=CHCOCH3（安定化イリド）→ (E)-4-フェニル-3-ブテン-2-オン（(E)-エノン）＋ トリフェニルホスフィンオキ
アセタール化
Acetal Formation
アセトアルデヒド＋2 メタノール／H⁺ → 1,1-ジメトキシエタン（ジメチルアセタール）＋H2O
イミン
Imine Formation (Schiff Base)
シクロヘキサノン ＋ n-プロピルアミン（第一級アミン）→ N-プロピルシクロヘキサンイミン ＋ H2O
ウィッティヒ反応
Wittig Reaction
Ph3P＋CH3Br→ホスホニウム塩→塩基でイリドPh3P=CH2→ベンズアルデヒドに付加（ベタイン→オキサホスフェタン）→スチレン＋Ph3P=O
オキシム生成
オキシム生成
シクロヘキサノン（O=C1CCCCC1）＋ ヒドロキシルアミン NH2OH → シクロヘキサノンオキシム（C=N–OH）＋ H2O
カニッツァロ反応
カニッツァロ反応
α水素をもたないベンズアルデヒド PhCHO は塩基性条件でエノラートを作れないため、濃NaOH 中で2分子が不均化（自己酸化還元）する
シアノヒドリン生成
シアノヒドリン生成
ベンズアルデヒド PhCHO ＋ HCN（NaCN に微酸性条件を組み合わせて系中で発生させる）→ マンデロニトリル PhCH(OH)CN
還元的アミノ化
Reductive Amination
カルボニル化合物とアミンから第二級（や第一級）アミンを一挙に作る反応の還元段
有機金属
OrganometallicsGrignard 試薬と二酸化炭素のカルボキシル化
Grignard Carboxylation with CO2
フェニルマグネシウムブロミド PhMgBr ＋ CO2 →（後処理 H3O⁺）→ 安息香酸
エステルへのGrignard2当量付加
Grignard Addition to an Ester (Tertiary Alcohol)
安息香酸メチル＋EtMgBr（2当量）→(H2O)→ 3-フェニルペンタン-3-オール（第三級アルコール）
エノンへのグリニャール1,2-付加
Grignard 1,2-Addition to an Enone
メチルビニルケトン（MVK）＋CH3MgBr → マグネシウムアルコキシド →(H2O後処理)→ 2-メチル-3-ブテン-2-オール（第三級アリルアルコール）
ケトンへのグリニャール付加
Grignard Addition to a Ketone
アセトン＋CH3MgBr → マグネシウムアルコキシド →(H2O後処理)→ 2-メチルプロパン-2-オール（tert-ブタノール、第三級アルコール）
酸化還元
Oxidation / ReductionOsO4によるsyn-ジヒドロキシ化
OsO4 syn-Dihydroxylation
cis-2-ブテン＋OsO4 →(H2O後処理)→ meso-2,3-ブタンジオール（cisアルケンへのsyn付加）
アルケンのエポキシ化
アルケンのエポキシ化
シクロヘキセン ＋ mCPBA（m-クロロ過安息香酸）→ シクロヘキセンオキシド ＋ m-クロロ安息香酸
オゾン分解
オゾン分解
2-メチル-2-ブテン (CH3)2C=CHCH3 とオゾン O3 が反応し、炭素–炭素二重結合が完全に切断されてアセトン (CH3)2C=O とアセトアルデヒド CH
バイヤー・ビリガー酸化
Baeyer-Villiger Oxidation
シクロヘキサノン＋mCPBA（m-クロロ過安息香酸）→ ε-カプロラクトン（7員環ラクトン）＋ m-クロロ安息香酸
求核置換(脂肪族)
Nucleophilic SubstitutionSN1反応
SN1 Reaction
tert-ブチルブロミド＋水 → tert-ブチルアルコール＋HBr
SN2反応
SN2 Reaction
ブロモメタン CH3Br ＋ 水酸化物イオン OH⁻ → メタノール CH3OH ＋ 臭化物イオン Br⁻
Williamsonエーテル合成
Williamson Ether Synthesis
ナトリウムエトキシド CH3CH2O⁻Na⁺ ＋ ブロモエタン CH3CH2Br → ジエチルエーテル CH3CH2OCH2CH3 ＋ 臭化物イオン Br⁻
エポキシド開環
エポキシド開環
プロピレンオキシド（2-メチルオキシラン）＋ナトリウムメトキシド NaOCH₃/CH₃OH → 1-メトキシ-2-プロパノール CH₃CH(OH)CH₂OCH₃
脱離
Elimination付加(アルケン)
Addition to AlkenesHBrのマルコフニコフ付加
Markovnikov Addition of HBr
プロペン CH2=CHCH3 ＋ 臭化水素 HBr → 2-ブロモプロパン CH3CHBrCH3
アルケンの臭素化
Bromination of an Alkene (Anti Addition)
シクロヘキセン ＋ Br₂ → trans-1,2-ジブロモシクロヘキサン
ハロヒドリン生成
ハロヒドリン生成
プロペン CH2=CHCH3 ＋ Br₂/H₂O → 1-ブロモ-2-プロパノール BrCH2CH(OH)CH3
ヒドロホウ素化–酸化
Hydroboration-Oxidation (Anti-Markovnikov)
プロペン ＋ BH₃·THF、続いて H₂O₂ / NaOH → 1-プロパノール
酸触媒水和
Acid-Catalyzed Hydration (Markovnikov)
2-メチルプロペン CH2=C(CH3)2 ＋ H3O⁺ → tert-ブタノール (CH3)3COH
ラジカル
Radical Reactionsペリ環状
Pericyclic Reactions4π電子環状反応（光・開環）
4π Electrocyclic Ring Opening (Photochemical, Disrotatory)
cis-3,4-ジメチルシクロブテン →（hv）→ (2E,4E)-2,4-ヘキサジエン
4π電子環状反応（熱・開環）
4π Electrocyclic Ring Opening (Thermal, Conrotatory)
cis-3,4-ジメチルシクロブテン →（加熱）→ (2E,4Z)-2,4-ヘキサジエン
6π電子環状反応（熱・閉環）
6π Electrocyclic Ring Closure (Thermal, Disrotatory)
6π電子環状反応（熱・disrotatory）: (2E,4Z,6E)-2,4,6-オクタトリエン→cis-5,6-ジメチル-1,3-シクロヘキサジエン
シクロヘプタトリエン⇄ノルカラジエンの原子価互変異性
Cycloheptatriene-Norcaradiene Valence Tautomerism
シクロヘプタ-1,3,5-トリエン →（加熱）→ ノルカラジエン
ディールス・アルダー反応（シクロペンタジエンの二量化）
Diels-Alder Dimerization of Cyclopentadiene
シクロペンタジエン2分子 → ジシクロペンタジエン（endo）
ディールス・アルダー反応（ヘキサジエン＋アクリル酸メチル）
Diels-Alder Reaction (2,4-Hexadiene + Methyl Acrylate)
(2E,4E)-2,4-ヘキサジエン＋アクリル酸メチル → 2,5-ジメチルシクロヘキサ-3-エンカルボン酸メチル（協奏[4+2]環化付加）
その他
Otherカルボニルへの求核付加（基礎）
Nucleophilic Addition to a Carbonyl
ホルムアルデヒド（H2C=O）＋水酸化物イオン（OH⁻）→ アルコキシド HOCH2O⁻
ケト–エノール互変異性
Keto-Enol Tautomerization
アセトン CH3COCH3 が酸（H3O⁺）の触媒でエノール形 CH2=C(OH)CH3（プロペン-2-オール）へ移り変わる反応
プロトン移動（酸・塩基の基礎）
Proton Transfer (Acid-Base)
酢酸＋水酸化物イオン → 酢酸イオン（カルボキシラート）＋水
塩化アシルの合成（SOCl2）
Acyl Chloride Synthesis with SOCl2
酢酸＋塩化チオニル SOCl2 → 塩化アセチル＋SO2＋HCl